Дискуссии о принадлежности к жанру произведения "Вишневый сад" ведутся со времен первой постановки и не умолкают по сегодняшний день. Автор определил жанр своего произведения как комедия, М. Горький уточнил: лирическая комедия. К. Станиславский полемизировал с автором: "Это совсем не комедия и не фарс, как Вы писали, - это трагедия, какой исход лучшей жизни Вы ни описали в окончательном акте". В. Немирович-Данченко увидел в пьесе "истинную драму". Чехов спорил с режиссерами, доказывая, что создал "бодрую пьесу". Автору казалась весьма смешной изжившая себя аристократия в лице Гаева и Раневской, "облезлый барин" Петя Трофимов, комедиантка Шарлотта, глупый Пищик, карикатурный "интеллигент" Епиходов и т. д. В ремарках около 40 раз встречаются оценки "радостно", "весело", "все смеются" и т. п.
В многослойном тексте есть жанровые черты драмы, комедии, трагедии, лирического повествования. Один из современников Чехова писал: "По своему названию это комедия, по содержанию драма. Это - поэма". Жанровый акцент на "комическом" предупреждает об опасности превращения пьесы в драму или трагедию, не позволяет приглушить авторский оптимизм. Комизм, пронизывающий все действия, имеет лирическую окраску: разорение "дворянских гнезд", гибель великолепного сада, смена исторических эпох - все вызывает чувство грусти.
В "Вишневом саде" Чехов до совершенства довел язык "новой драмы". Содержание комедии насыщено поэтическими символическими образами. Образ-символ вишневого сада отождествляется с красотой, романтикой, исторической судьбой России. Символический смысл сообщен деталям в ремарках. Ремарка "Из соседней комнаты доносится звук игры на биллиарде" создает звуковой фон, усиливающий мотив праздности, лености. Звучание лопнувшей струны символично передает предчувствие серьезных перемен, ожидание и тревога, созвучно реплике Фирса: "До несчастья так и было".
В драме постоянно используется прием умолчания. Персонажи ведут себя весьма скрыто и многое недоговаривают, перестают слушать и доверять друг другу, поэтому весь текст наполнен многоточиями.
О действующих героях многое рассказывает окружающие вещи и обстановка, которым передана чеховское содержательное своеобразие. Чего стоит одно обращение к столетнему шкафу! Письма, получаемые из Парижа, желтые башмаки Лопахина, ключи на поясе Варвары, ливрея Фирса - метко характеризуют своих хозяев.
Характеристики персонажей не укладываются в привычные социальные стереотипы. Мало говорит то, что Симеонов Пищик - помещик, Епиходов - конторщик, Варя - приемная дочь. События происходят в эпоху, когда социальное положение зависит от личностных качеств. Внук крепостного Лопахин становится хозяином помещичьей усадьбы. Помещик Гаев готовится занять место служащего в банке.
Особо выделяется роль несценических персонажей и эпизодов, которые расширяют драматическое пространство. Это - и происходящая за сценой картина ожидания матерью сына, и далекий Париж, где в накуренной и неуютной комнате Аня находит мать, и аукцион, где "схватились" Лопахин и Дериганов.